होने वाली थी करिश्मा की दूसरी शादी तलाक के बाद बिजनेसमैन ने किया था प्रपोज दूसरी बार घर बसाने वाली थी कपूर खानदान की बेटी जी हां शॉकिंग है लेकिन सच है कपूर खानदान की सबसे बड़ी बेटी करिश्मा कपूर तलाक के बाद दूसरी बार अपना घर बसाने वाली थी करिश्मा दिल्ली के बिजनेसमैन संदीप तोषनीवाल को डेट कर रही थी जूहू में दोनों ने एक आलीशान घर ले लिया था और दोनों वहां शिफ्ट हो गए थे आखिर फिर ऐसा क्या हुआ जो कर की दूसरी शादी होने से पहले टूट गई अभिषेक के साथ सगाई टूटने के बाद साल 2003 में करिश्मा कपूर ने दिल्ली के बिजनेसमैन संजय कपूर से शादी रचाई थी.
संजय कपूर की यह दूसरी शादी थी वह अपनी पहली पत्नी को तलाक दे चुके थे तब लोगों ने करिश्मा को गोल्ड डिगर का टैक दिया था और कहा था कि पैसों के लालच में वह हीरोइन होकर भी किसी की दूसरी बीवी बनने को तैयार हो गई करिश्मा की माने तो शादी के तुरंत बाद ही उनके संजय कपूर के साथ रिश्ते बिगड़ गए थे करिश्मा ने इंटरव्यू में कहा था कि हनीमून पर संजय ने उन्हें अपने दोस्त के साथ सोने पर मजबूर किया था.
इस शादी से करिश्मा के दो बच्चे हुए कुछ ही सालों में संजय और करिश्मा की बात तलाक तक पहुंच गई कोर्ट में करिश्मा ने आरोप लगाया कि संजय उन्हें खर्च के लिए पैसे नहीं देते हैं जिसके बाद संजय ने दावा किया कि करिश्मा लालची हैं और उन्होंने सिर्फ पैसों के लिए उनसे शादी की थी साल 2014 में करिश्मा और संजय का तलाक हो गया तलाक के बाद संजय ने करिश्मा को खार इलाके में एक घर और 14 करोड़ का बॉन्ड दिया जिससे हर महीने उन्हें ₹1 लाख ब्याज के मिलते हैं.
संजय से तलाक के बाद करिश्मा ने मूव ऑन करने में ज्यादा वक्त नहीं लगाया और वह बिजनेसमैन संदीप तोशनी बाल को डेट करने लगी दोनों को कई बार मुंबई में स्पॉट किया गया कश्मा और संदीप की नजदीकियां बढ़ गई वो दोनों एक साथ एक घर में शिफ्ट हो गए संदीप उस वक्त शादीशुदा थे और पत्नी को तलाक देना चाहते थे लेकिन फिर अचानक करिश्मा और संदीप का साथ दिखना बंद हो गया दोनों का रिश्ता क्यों टूटा कोई नहीं जानता.
2 साल पहले रणबीर कपूर और आलिया भट्ट की शादी के वक्त भी करिश्मा की शादी की चर्चा तब तेज हुई जब उनके सिर पर चूड़ा गिरा आल्या भट्ट के चूड़े की रस में करिश्मा भी बैठी और उनके सिर पर टुकड़ा टूट कर गिर गया करिश्मा ने खुद चूड़ा गिरने के बाद अपनी पिक्चर्स सोशल मीडिया पर पोस्ट की यही नहीं जब एक यूजर ने पूछा कि क्या वह दूसरी शादी करेंगी तो इसके जवाब में करिश्मा ने लिखा डिपेंड करता है करिश्मा कई बार अपनी दूसरी शादी का हिंट दे चुकी हैं लेकिन शायद अब कोई उनका हाथ पकड़ने को तैयार नहीं है.